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Hoff, Jacobus H. van 't: Die Lagerung der Atome im Raume. Übers. v. F. Herrmann. Braunschweig, 1877.

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Erklärung verschiedener Fälle von Isomerie.

Durch Einwirkung von Natriumamalgam auf Bittermandelöl
erhielt Ammann 1) zwei Körper, das Hydrobenzoin und das
Isohydrobenzoin, deren Isomerie nach unserer Hypothese aus
der Formel C6 H5 . C H (O H) . C H (O H) . C6 H5, in welcher zwei
asymmetrische Kohlenstoffatome enthalten sind, ungezwungener
ihre Erklärung findet, als durch die Annahme der von Fittig
a. a. O. aufgestellten Formel.

Mehr in die Augen fallend als die durch die Anwesenheit
von asymmetrischen Kohlenstoffatomen bedingten Isomerien
scheint die Verschiedenheit der Körper zu sein, deren Formel
die Isomerie veranlassende doppelte gegenseitige Bindung von
Kohlenstoffatomen enthält.

Unsere Hypothese liefert die Erklärung für die schon lange
festgestellte Isomerie einer Anzahl von Verbindungen, deren
Verschiedenheit bei gleicher chemischer Formel ein Gegenstand
der eifrigsten Discussion und zahlreicher Hypothesen gewe-
sen ist.

Es gehören hierher die Fumar- und Maleinsäure, deren
Isomerie aus ihrer Formel:
[Formel 1] unmittelbar hervorgeht, da die an je eines der beiden in dop-
pelter Bindung befindlichen Kohlenstoffatome angelagerten
Gruppen C O2 H und H von einander verschieden sind. Aus dem
Umstande, dass die Maleinsäure im Gegensatz zur Fumarsäure
mit Leichtigkeit beim Erhitzen in ihr Anhydrid übergeht, kön-
nen wir schliessen, dass sich die beiden Carboxylgruppen dieser
Verbindung in möglichster gegenseitiger Nähe befinden, und
dass aus diesem Grunde der Maleinsäure dasjenige der beiden
möglichen sterischen Symbole zukommt, in welchem die Carb-
oxylgruppen in kleinster Entfernung von einander angelagert
erscheinen, während für die Fumarsäure das andere Symbol
übrig bleibt 2).

1) Annal. Chem. Pharm. 168, 67; vgl. Forst u. Zincke: Berl.
Ber. 7, 1708; 8, 797.
2) Vgl. Anhang IV.
Erklärung verschiedener Fälle von Isomerie.

Durch Einwirkung von Natriumamalgam auf Bittermandelöl
erhielt Ammann 1) zwei Körper, das Hydrobenzoïn und das
Isohydrobenzoïn, deren Isomerie nach unserer Hypothese aus
der Formel C6 H5 . C H (O H) . C H (O H) . C6 H5, in welcher zwei
asymmetrische Kohlenstoffatome enthalten sind, ungezwungener
ihre Erklärung findet, als durch die Annahme der von Fittig
a. a. O. aufgestellten Formel.

Mehr in die Augen fallend als die durch die Anwesenheit
von asymmetrischen Kohlenstoffatomen bedingten Isomerien
scheint die Verschiedenheit der Körper zu sein, deren Formel
die Isomerie veranlassende doppelte gegenseitige Bindung von
Kohlenstoffatomen enthält.

Unsere Hypothese liefert die Erklärung für die schon lange
festgestellte Isomerie einer Anzahl von Verbindungen, deren
Verschiedenheit bei gleicher chemischer Formel ein Gegenstand
der eifrigsten Discussion und zahlreicher Hypothesen gewe-
sen ist.

Es gehören hierher die Fumar- und Maleïnsäure, deren
Isomerie aus ihrer Formel:
[Formel 1] unmittelbar hervorgeht, da die an je eines der beiden in dop-
pelter Bindung befindlichen Kohlenstoffatome angelagerten
Gruppen C O2 H und H von einander verschieden sind. Aus dem
Umstande, dass die Maleïnsäure im Gegensatz zur Fumarsäure
mit Leichtigkeit beim Erhitzen in ihr Anhydrid übergeht, kön-
nen wir schliessen, dass sich die beiden Carboxylgruppen dieser
Verbindung in möglichster gegenseitiger Nähe befinden, und
dass aus diesem Grunde der Maleïnsäure dasjenige der beiden
möglichen sterischen Symbole zukommt, in welchem die Carb-
oxylgruppen in kleinster Entfernung von einander angelagert
erscheinen, während für die Fumarsäure das andere Symbol
übrig bleibt 2).

1) Annal. Chem. Pharm. 168, 67; vgl. Forst u. Zincke: Berl.
Ber. 7, 1708; 8, 797.
2) Vgl. Anhang IV.
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[21/0041] Erklärung verschiedener Fälle von Isomerie. Durch Einwirkung von Natriumamalgam auf Bittermandelöl erhielt Ammann 1) zwei Körper, das Hydrobenzoïn und das Isohydrobenzoïn, deren Isomerie nach unserer Hypothese aus der Formel C6 H5 . C H (O H) . C H (O H) . C6 H5, in welcher zwei asymmetrische Kohlenstoffatome enthalten sind, ungezwungener ihre Erklärung findet, als durch die Annahme der von Fittig a. a. O. aufgestellten Formel. Mehr in die Augen fallend als die durch die Anwesenheit von asymmetrischen Kohlenstoffatomen bedingten Isomerien scheint die Verschiedenheit der Körper zu sein, deren Formel die Isomerie veranlassende doppelte gegenseitige Bindung von Kohlenstoffatomen enthält. Unsere Hypothese liefert die Erklärung für die schon lange festgestellte Isomerie einer Anzahl von Verbindungen, deren Verschiedenheit bei gleicher chemischer Formel ein Gegenstand der eifrigsten Discussion und zahlreicher Hypothesen gewe- sen ist. Es gehören hierher die Fumar- und Maleïnsäure, deren Isomerie aus ihrer Formel: [FORMEL] unmittelbar hervorgeht, da die an je eines der beiden in dop- pelter Bindung befindlichen Kohlenstoffatome angelagerten Gruppen C O2 H und H von einander verschieden sind. Aus dem Umstande, dass die Maleïnsäure im Gegensatz zur Fumarsäure mit Leichtigkeit beim Erhitzen in ihr Anhydrid übergeht, kön- nen wir schliessen, dass sich die beiden Carboxylgruppen dieser Verbindung in möglichster gegenseitiger Nähe befinden, und dass aus diesem Grunde der Maleïnsäure dasjenige der beiden möglichen sterischen Symbole zukommt, in welchem die Carb- oxylgruppen in kleinster Entfernung von einander angelagert erscheinen, während für die Fumarsäure das andere Symbol übrig bleibt 2). 1) Annal. Chem. Pharm. 168, 67; vgl. Forst u. Zincke: Berl. Ber. 7, 1708; 8, 797. 2) Vgl. Anhang IV.

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Zitationshilfe: Hoff, Jacobus H. van 't: Die Lagerung der Atome im Raume. Übers. v. F. Herrmann. Braunschweig, 1877, S. 21. In: Deutsches Textarchiv <https://www.deutschestextarchiv.de/hoff_atome_1877/41>, abgerufen am 23.11.2024.